Нью-Йорк, 1876 год. Леопольд Алексис Элайджа Уолкер Гарет Томас Маунтбаттен (Хью Джекман), герцог Олбани, происходит из знатного рода, но его семья разорилась, и чтобы поправить своё материальное положение он должен взять в жёны богатую американку. На этом настаивает строгий дядя Леопольда — Миллард, однако у Леопольда нет ни малейшего желания вступать в брак, его гораздо больше интересуют различные изобретения.
Леопольда заинтересовывает странный человек, который дважды попадается ему на глаза, но тут же сбегает, едва замечает к себе интерес. Первый раз Леопольд замечает его на выступлении инженера Джона Рёблинга о строительстве подвесного Бруклинского моста. Второй раз необычный человек пробирается в кабинет Леопольда и разглядывает его схемы. Последовав за ним Леопольд догоняет его на мосту, но срывается вместе с ним с высоты и через портал попадает в 2001 год.
Леопольд приходит в себя на следующее утро в квартире странного человека, который оказывается физиком-любителем, по имени Стюарт Бессер (Лев Шрайбер), нашедшим возможность путешествовать в прошлое через временные порталы. Стюарт объясняет, что вернуться в своё время Лео может не раньше чем через неделю (согласно формуле, которую вывел Стюарт), а пока он должен находиться под его присмотром.
Стюарт уходит выгуливать собаку, но с ним происходит несчастный случай — он падает в шахту неработающего лифта. Тем временем Леопольд, пытаясь освоиться в незнакомой обстановке, знакомится с соседкой Стюарта (к тому же его бывшей девушкой) Кейт (Мэг Райан) и её братом Чарли (Брекин Мейер).